「～しなければいけない」という表現は have to ～ がまず思い起こされるかと思いますが、会話中であまり have to ばかり連発するとおもしろくないので他の表現もチェックします。
1. must
You must attend the meeting tomorrow.
明日の会議に出席しないといけないよ。
You musn't read this book.
この本を読む必要はありませんよ。
Must I give 100 yen to him?
彼に100円あげないといけないの？
2. be supposed to
Everybody is supposed to wear tie at the party.
パーティでは全員ネクタイをすることになっている（しなければいけない）
You are supposed to attend the meeting.
あなたは会議に出席することになっている（しなければいけない）
3. be obliged to
We are obliged to join pension plan.
私たちは国民年金に加入しなければいけない。
I was obliged to join the swimming class those days.
当時、水泳のクラスに参加しなければいけなかった。
All people are obliged to pay tax.
すべての人は納税の義務がある。
4. be necessary to
It's necessary for you to get a driver's license if you enter this company.
この会社に入るなら運転免許はとらないといけない。
Is it necessary for me to save 1,000,000 yen to buy this car?
この車を買うには100万円貯金しないといけないだろうか？
5. mandatory to
Taking TOEIC exam is mandatory if you want to become a tour guide.
もしツアーガイドになりたいのならTOEICを受けないといけない。
It's mandatory to become a member if you want to get discount.
もし割引を望むのならメンバーにならないといけない。
